'Het Oude Water'
Oudewater kent een oude geschiedenis, die mogelijk teruggaat naar de achtste eeuw. Toen ontstond een kleine nederzetting op het schiereilandje tussen de Hollandsche IJssel en “het oude water”, de oude loop van de rivier de Lange Linschoten. Oudewater viel onder het Sticht, het gebied van de bisschop van Utrecht. Rond 1265 verleende bisschop Hendrik van Vianden Oudewater stadsrechten. Als vestingstad moest Oudewater meehelpen het Sticht te verdedigen tegen mogelijke invallen van de graaf van Holland. In 1281 moest de bisschop Oudewater als onderpand voor een lening afstaan aan graaf Floris. Vanwege de rol die de bisschop in 1296 speelde bij een ontvoering van graaf Floris door enkele edelmannen, werd het leen vervallen verklaard. Oudewater werd een Hollandse stad, en zou als gemeente pas in 1970 de overstap maken naar de provincie Utrecht.
Het Stichts-Hollandse grensgebied kreeg diverse malen te kampen met oorlogsgeweld. In 1349 trokken troepen van bisschop Jan van Arkel moordend en plunderend door Oudewater. Andersom werden burgers van de stad soms ingezet bij acties die gericht waren tegen het vijandelijke kamp in de omgeving. Een zwarte bladzijde in de stadsgeschiedenis was het jaar 1575. De Spanjaarden namen de stad in en als vergelding werd een groot deel van de bevolking vermoord of verminkt. Een deel van de stad, die zich in 1572 bij de Opstand tegen Spanje had gekeerd, werd platgebrand.
Een belangrijke bedrijfstak in Oudewater was de touwindustrie. Inklinking van de bodem maakte dat de boeren in de omgeving zich waren gaan toeleggen op de hennepteelt naast de veehouderij. In de 18e eeuw kwam er een eind aan de bloeitijd van de touwindustrie.
Oudewater maakte deel uit van de oude Hollandse waterlinie. Toen deze zijn functie had verloren, stond niets meer in de weg de stadspoorten en wallen te slopen. In de 19e eeuw verrees nog heel bescheiden enige bebouwing buiten de grachten. In de 20e eeuw zouden nieuwbouwwijken ten noorden en westen van het stadje volgen.
Het handelsmerk van Oudewater zijn de vele monumentale panden in het stadje.